Асиметрический углерод

Асимметрический углерод. Вислиценус в 1871 году показал, что одной и той же структурной формуле СН₃СН(ОН)СООН соответствуют два различные по свойствам тела: молочная и мясомолочная кислоты; вторая вращает плоскость поляризации, первая — нет. Это было одновременно и независимо объяснено Ле-Белем и Вант-Гоффом (1874), которые сделались, таким образом, родоначальниками так называемой стереохимии. Исходной точкой этих ученых было положение, что атом углерода имеет четыре совершенно равноправные валентности (сродства), из которых каждая может присоединить по одному одновалентному атому (каков, например, атом водорода) или по одной одновалентной атомной группе. Равноправность четырех углеродных сродств доказывается тем, что в противном случае, замещая, например, в частице метана то тот, то другой атом водорода атомом хлора, мы получили бы четыре различных хлористых метила ССlН_II Н_IIIН_IV, CH_IClH_IIIH_IV, CH_IH_IIClH_IV, CH_IH_IIН_IIIСl  (римскими цифрами отмечены атомы водорода, относящиеся к предполагаемым различным сродствам). На самом же деле хлористый метил только один, замещением какого бы из атомов водорода он ни получался. Задаваясь теперь вопросом о пространственном распределении углеродных сродств, возможно придумать только два способа, удовлетворяющих условию равноправности: либо все сродства симметрично лежат в одной плоскости — в этом случае, изображая их графически черточками, получим такую модель углеродного атома

, либо они симметрично расположены в пространстве, подобно вершинам правильного тетраедра. Если бы первое предположение соответствовало истине, то мы должны были бы иметь, например, два различных хлористых метилена, именно:

Наоборот, второе предположение приводит к возможности только одного хлористого метилена (что и подтверждается опытом). Это представление позволяет объяснить наличность двух изомерных продуктов замещения метила в том случае, если четыре группы, насыщающие углеродные сродства, все являются различными между собой (каков, например, вышеупомянутый случай молочной кислоты). В самом деле, обозначая эти группы буквами a, b, с, d и помещая их в вершинах тетраедра, центр которого занят атомом углерода, получаем следующие два образца:

Взаимное отношение этих образцов такое же, как отношение правой руки к левой или предмета к его зеркальному изображению. В совпадение они приведены быть не могут, а потому должны соответствовать двум различным химическим телам. С физической стороны это различие строения обнаруживается, кроме указанного уже различного отношения к поляризованному лучу, еще в том, что оба вещества кристаллизуются в энантиоморфных формах (то есть таких, которые относятся друг к другу, как предмет к своему изображению в зеркале). Так как каждая из обозначенных на рисунке форм не имеет ни одной плоскости симметрии, то углеродный атом, валентности которого связаны четырьмя различными радикалами, и получил название асимметрический углерод.

А. Бачинский.