Азосоединения

Азосоединения, группа органических соединений ряда бензола, получаются при действии щелочных восстановителей (амальгамы натрия, цинковой пыли с раствором едкого натра, а также спиртового едкого кали) на нитросоединения бензола. Азосоединения рассматриваются, как промежуточные продукты восстановления до аминов и разделяются на азокси-, азо- и гидразосоединения. Таким образом, например, из нитробензола, C₆H₅ . NO₂, получаются: азоксибензол, (C₆H₅N)₂О, азобензол, С₆Н₅N₂С₆Н₅, и гидразобензол, C₆H₅(NH)₂С₆Н₅. Азоксисоединения, большей частью кристаллические вещества средней реакции, желтого или красного цвета, образуются главным образом при действии метилата калия на нитросоединения, при восстановлении переходят в азосоединения. Гидразосоединения, бесцветные кристаллические вещества средней реакции, образуются при восстановлении азосоединений сернистым аммонием или цинковой пылью, на воздухе медленно окисляются в азосоединения; крепкие кислоты вызывают изомерное превращение их в производные дифенила (например, в бензидин, (NH₂СеН₄)₂). Азосоединения собственно, кристаллические индифферентные вещества красного или желтого цвета, нерастворимые в воде, но растворяющиеся в спирте, получаются осторожным восстановлением, например, щелочным раствором закиси олова, нитропроизводных, окислением амидосоединений и т. д. При восстановлении из них получаются амины. Азобензол представляет крупные красные таблички, плавится при 68° и кипит при 293°. Вводя амидные группы NH₂ или водные остатки ОН в азобензол или его гомологи, получают амидо- или оксиазосоединения, например, C₆H₅N₂C₆H₄(NH₂) — амидоазобензол, С₆Н₆ . N₂С₆Н₅ (ОН) — оксиазобензол. Эти вещества кристаллические, желтого, красного или бурого цвета, легко растворимые в спирте и большей частью нерастворимые в воде. Они обладают свойствами красящих веществ (азопигменты); так, например, слабокислые растворы амидоазобензола красят шерсть и шелк в красивый желтый цвет (анилиновый желтый). В качестве пигментов чаще всего употребляются сульфокислоты этих веществ. Пигменты, производимые от амидоазобензола, называются хризоидинами, а от оксиазобензола — тропэолинами. Азопигменты, содержащие в частице остаток нафталина, имеют очень важное техническое значение.    

М. Н.