Диамины

Диамины известны как в жирном, так и в ароматическом ряду. Первые могут быть рассматриваемы, как производные двухатомных спиртов гликолей, в которых оба гидроксила замещены амидогруппами, или же как производные аммиака, в двух частицах которого два водорода замещены радикалом гликоля. Диамины получаются по тем же методам, как и амины одноатомных спиртов. 1) Нагреванием до 100° бромозамещенных непредельных углеводородов с аммиаком (реакция Гофмана), например: С₂Н₄Вr₂ + 2NH₃ = С₂Н₄(NH₂)₂ + 2HBr. 2) Восстановлением соответственных дицианюров, например: С2Н₄(CN)₂ + 8H = С₂Н₄(CH₂NH₂)₂. Диамины представляют собой первичные амины, во многом схожие с первичными аминами одноатомных спиртов, например, с этиламином. Этилендиамин С₂Н₄(NH₂)₂ — бесцветная жидкость с точкой кипения 123°, с аммиачным запахом. Тетраметилендиамин CH₂(NH₂).СН₂.СН₂.СН₂.(NH₂) или путресцин образуется при гниении мяса. Пентаметилендиамин СН₂.(NH₂).(СН₂)₃.CH₂.(NH₂), или кадаверин, имеет запах спермы. Диамины ароматического ряда во многом аналогичны диаминам жирного ряда, но представляют основания более слабые ввиду содержания фенильной группы, обладающей характером кислотным. По сравнению с моноаминами ароматического же ряда они, однако, более сильные основания. Они образуются: 1) восстановлением динитросоединений или нитроамидосоединений, 2) расщеплением посредством восстановления азокраски, составленной из диазобензола и какого-нибудь моноамина. Ароматические диамины по большей части твердые кристаллические тела, перегоняющиеся без разложения. Растворимы довольно легко в горячей воде, бесцветны, буреют на воздухе. С хлорным железом дают характерные окрашивания. Диамины  известны в трех изомерах: орто, мета и пара. Эти три класса различаются в значительной степени по своим реакциям, из которых упомянем важнейшие, ведущие к образованию различных, важных в техническом отношении, так называемых диаминовых красок. Ортодиамины: 1) окислением хлорным железом переводятся в красные диамидофенизины; 2) азотистая кислота переводит их в так называемые азимидосоединения. Метадиамины: 1) с азотистой кислотой дают желто-бурые краски (например, Bismarckbraun); 2) с диазо-солями образуют азокраски; 3) с нитрозодиметиланилином дают красные краски (толуиленовая красная). Парадиамины: с FеСl₃ в слабокислом растворе в присутствии сероводорода дают синие и фиолетовые краски, содержащие серу. Из отдельных членов упомянем параамидо-диметиланилин C₆H₄.(NH₂).[N(CH₃)₂], дающий с FеСl₃ и Н₂S важную краску — метиленовую синь.

М. Нечаев.