Фенолы

Фенолы, продукты замены водорода кольца ароматических углеводородов на водные остатки. В зависимости от числа водных остатков отличают фенолы одно-, двух-, трехатомные до шестиатомного фенола. Одноатомные фенолы: собственно фенол и ближайшие гомологи содержатся в каменноугольной смоле, откуда и добываются, в виде эфиров (особенно метальных) входят в состав дегтя (особенно букового), могут получаться искусственно (синтетически) из углеводородов. Многоатомные фенолы встречаются в растениях. По химическому характеру близки к спиртам, особенно третичным, но отличаются более кислотным характером — растворяются в едких щелочах, образуя феноляты; последние разлагаются углекислотой. Фенолятами пользуются для отделения фенол от других соединений. Сходны со спиртами и по способности образовать эфиры: с кислотами сложные, со спиртами простые. С хлорным железом дают различные цветные реакции. Водород ядра способен замещаться (на галоиды, нитрогруппы NО₂ и группу SО₃Н — сульфогруппу) еще легче, чем водород углеводородов. Довольно легко окисляются, особенно многоатомные и в присутствии щелочей. Находят разнообразное применение в медицине и технике и сами по себе, и как исходные продукты для приготовления лекарств, красок и взрывчатых веществ.

Обыкновенный фенол — карболовая кислота С₆Н₅ОН. В чистом состоянии бесцветные кристаллы; температура плавления 43°, температура кипения 183°, легко расплывается от следов влаги. Розовеет. С хлорным железом дает фиолетовое окрашивание; ядовит. Употребляется для дезинфекции в виде водного раствора (см. дезинфекция).

Крезолы (см.) C₆H₄CH₃OH. Тимол (см.) и карвакрол (см.) изомеры: С₆Н₃(СH₃) (С₃H₇) isOH.

Простые эфиры фенола: метиловый  анизол, C₆H₅OCH₃, жидкость, кипящая при 155°, употребляется, как средство против нападения насекомых (вшей) — разносчиков сыпного тифа; этиловый: фенетол, C₆H₅OC₂H₅, температура кипения 172°.

Двухатомный фенол, C₆H₄(OH)₂ — тверды, кристалличны, растворимы в воде. Известны в виде трех изомеров: орто (1.2) — пирокатехин, мета (1.3) — резорцин и пара (1.4) — гидрохинон (см. соответствующие слова). Первые окрашиваются от FеСl₃ в зеленый цвет, мета — в фиолетовый и пара окисляются в хиноны. Метиловый эфир пирокатехина — гваякол (см.).

Из трехатомных фенолов, C₆H₃(OH)₃, известны все три возможных по теории изомера. Наиболее важны: пирогаллол 1,2,3 и флороглюцин 1,3,5 (см. соответствующие слова).

Из многоатомных фенолов известны пятиатомный C₆H (OH)₅ и шестиатомный C₆(OH)₆ гексаоксибензол, калийная соль которого образуется при действии окиси углерода на калий 6 СО +6 К = C₆(OK)₆.

Сходны с фенолами ряда бензола и гидроксильные производные нафталина — нафтолы (см.).

Н. Демьянов.