Хинолин

Хинолин,

по строению аналогичен нафталину; в него входят бензольное и пиридиновое ядра. Строение доказано синтезом и окислением в пиридиндикарбоновую кислоту (α, β) — хинолиновую. Хинолин содержится в дегте из каменных и бурых углей и в костяном масле Диппеля. Образуется при перегонке со щелочами алкалоидов хинной корки, что отразилось на названии. Хинолин — бесцветная жидкость с характерным запахом, кипит при 240°, замерзает при —19,5°, удельный вес  1,081 при 0°. Нерастворим в воде, растворим в алкоголе, эфире и других органических растворителях. Слабое третичное основание. Замещением водорода на углеводородные радикалы получаются гомологи, а на другие группы NО₂, NH₂, ОН, СООН, SО₃Н и пр. разнообразные производные. При окислении гомологов хамелеоном получаются хинолин-карбоновые кислоты. Уже однозамещенные производные известны во многих (7) изомерах. Хинолин способен присоединять от 2 до 10 атомов водорода; в последнем случае получается декагидрохинолин — сильное вторичное основание. Синтетических способов получения хинолина и его производных известно много. Важнейшим по широте применения является метод Скраупа, состоящий в действии на анилин (или его производные) глицерина, серной кислоты и нитробензола (как окислителя). При этом под влиянием серной кислоты из глицерина образуется акролеин

акролеин с анилином дает акролеин-анилин C₆Н₅N = CH СН = СН₂, который под окисляющим влиянием С₆Н₅NО₂ дает хинолин. Беря вместо анилина другие соединения, заключающие в бензольном ядре группу NH₂, можно получить различные производные хинолина. Хинолиновое ядро входит в некоторые алкалоиды, но в отличие от индола и его производных биологического значения хинолин не имеет. Известно много реакций, при которых наблюдаются переходы от производных индола в таковые хинолином. Некоторые производные хинолина применяются как лекарства: кайрин С₉Н₉ОНNСН₃ как жаропонижающее, также таллин С₉Н₉(ОСН₃) NH; другие как красящие вещества (см. XXV, прил. к ст. 363/64, краски, 4, и №№ 87, 129, 169). Изомером хинолина является изо-хинолин.

Производными которого являются некоторые алкалоиды.

Н. Д.