Хиноны

Хиноны, соединения, происходящие от ароматических углеводородов, а также углеводородов с конденсированными бензольными ядрами: нафталина, антрацена, фенантрена (и терпенов), замещением двух водородов двумя атомами кислорода в пара- (реже в орто-) положении. Название получили по простейшему и полученному первым хинону, С₆Н₄О₂. Пара-хинон гораздо более важны, чем полученные сравнительно недавно орто-хиноны бензольного ряда. Хиноны бензольного ряда — желтые кристаллические вещества, возгоняющиеся и перегоняющиеся с паром, обладающие особым острым запахом и окисляющими свойствами. При восстановлении переходят в гидро-хинон. В настоящее время пара-хинон придают строение ди-кетонов.

Бензо-хинон

Согласно этой формуле, он – производное углеводорода:

такое строение вообще называют хинойдным.

В растениях хиноны бензольного ряда мало распространены, чаще встречаются производные нафтохинона и особенно антрахинон и его гидроксильные производные (см. ализарин). Искусственно хиноны получаются окислением как соответствующих гидро-хинонов и других пара-замещенных производных, так иногда однозамещенных производных и даже углеводородов (нафталина, антрацена). Бензохинон, или р-хинон, получен впервые Воскресенским в лаборатории Либиха из хинной кислоты, теперь получается окислением хромовой смесью анилина. Золотисто-желтые иглы, температура плавления 161°, ядовит. Склонен давать продукты присоединения: так, с гидрохиноном дает хингидрон — темно-зеленые призмы с металлическим блеском, применяется при определении концентрации водородных ионов — метод, нашедший широкое применение. От хинона производится ряд соединений, сохраняющих характерное для хинона строение (хиноидное); для них характерна способность переходить в изомеры с ароматическим строением. Между прочим, хиноидное строение имеют многие краски (см. хромофоры). Нафтохинон, С₁₀Н₆О₂, известен в виде трех изомеров: α (1, 4), β (1, 2) и амфи (2, 6) — нафто-хинон Первый сходен с хиноном, представляет желтые иглы, температура плавления 125°, с резким запахом и очень летуч. Второй — красные иглы, разлагающиеся при 120°, не летуч. Третий — желто-красные призмы, непостоянен, обладает более сильным окислительным действием, чем два другие. Антрахинон (см.) в технике готовится в большом масштабе при фабрикации ализарина. Очень прочен, ближе к дикетонам, чем к типичным хинонам, без запаха, неспособен восстановляться сернистым ангидридом в гидро-хинон. Диоксиантрахиноном является ализарин (см).

Н. Д.