Хлороуксусные кислоты

Хлороуксусные кислоты, представляют продукты замены водорода в уксусной кислоте (СН₃ СООН) на хлор. Известны три кислоты: моно-, ди- и трихлороуксусная кислота (СН₂ ClСООН, СНCl₂СООН и ССl₃СООН).  Наиболее важной является моно-хлороуксусная кислота СН₂ Cl СООН, которая получается в больших количествах в технике или действием хлора на ледяную уксусную кислоту в присутствии фосфора или  серы, или же рядом превращений из ацетилена. Техническое приготовление моно-хлороуксусной кислоты вызвано применением ее для синтеза индиго. Кроме того, моно-хлороуксусная кислота играет значительную роль в качестве промежуточного продукта при переходе от уксусной кислоты к другим соединениям: гликолевой кислоте  СН₂ ОН СООН, гликоколю СН₂ NH₂ СООН, фенил-гликоколю С₆ Н₅ НNСН₂ СООН, малоновой кислоте СН₂(СООН)₂ и эфиру ее, цианоуксусной кислоте СН₂ CNCOOH и эфиру ее, нитрометану СН₃NO₂ и т. д. В свою очередь, перечисленные вещества служат для разнообразных синтезов. Кроме того, особенно три-хлороуксусная кислота имела большое значение для развития теоретических воззрений органической химии (см. замещение, XX, 503 сл.). Как видно из перечисленных превращений, хлор в   моно-хлороуксусной кислоте очень подвижен. Весьма замечательно повышение кислотного характера уксусной кислоты, вызываемое замещением водорода хлором. Это резко выражено константами их диссоциации:

уксусная кислота К = 0,0018

моно-хлороуксусная кислота К = 0,155

ди-хлороуксусная кислота К = 5,14

три-хлороуксусная кислота К = около 30.

Это повышение кислотного характера связано с повышением реакционной способности карбоксила. С другой стороны, замечательно вызываемое накоплением хлора ослабление связи между атомами углерода, выражающееся в том, что три-хлороуксусная кислота отщепляет СО₂ уже при кипячении ее водного раствора. Физические свойства хлороуксусной кислоты следующие:

Н. Д.