Изатин

Изатин получается окислением индиго, а также диоксиндола и индоксила. Синтетически он может быть получен из о-нитробензоил-муравьиной кислоты С₆Н₄(NО₂)СО.СО₂Н. Сперва переводят последнюю в о-амидо - бензоил - муравьиную кислоту С₆Н₄(NH₂)СО.СО₂Н. Эта кислота называется изатиновой и представляет белый порошок. При нагревании раствора ее, она теряет элементы воды, причем 2 атома водорода уходят из амидной группы, а один атом кислорода из карбоксила, и получается изатин, строение коего может быть изображено формулой

Но можно представить строение изатина иной формулой:

то есть при выделении частицы воды из изатиновой кислоты один атом водорода уходит из амидной группы, а гидроксил из карбоксила. Тела такого строения могут легко переходить друг в друга, смотря по условиям: в щелочных растворах и в солях изатину принадлежит первая формула, а в кислых растворах и твердом состоянии — вторая. Изатин, следовательно, принадлежит к тавтомерным телам, то есть таким, строение коих может быть изображено двумя различными формулами, причем, смотря по условиям, преобладает тело той или иной формулы. Кристаллизуется в желтовато-красных призмах, плавится при 200°, малорастворимых в холодной, лучше в горячей воде и спирту. При нагревании с раствором едкого кали он переходит в изатиново-кислый калий С₆Н₄.NH₂.СО.СО₂К. При восстановлении хлоргидрина изатина получается индиго.

Ив. Кб.