Кетены

Кетены, новый класс органических соединений, открытый Штаудингером (1905 г.) и Упльсмором, — характеризуется группой СО, связанной с соседним углеродом двойной связью. Общая формула кетенов:

где R и R₁ — водороды или органические радикалы (предельные, непредельные, ароматические; одинаковые или разные). Наиболее общий способ получения кетенов — действие цинка на α-галондозамещенные галоидангидриды кислот по уравнению:

Формально кетены можно рассматривать как непредельные кетоны, однако они совершенно не дают реакций, характерных для карбонила: ( > СО). Они легко соединяются с водой, давая соответствующие кислоты: R₂ : С : СО   + Н₂О = R₂ : СН.СООН; аналогично со спиртом образуются сложные эфиры; с аммиаком — амиды, с галоидоводородами — галоидангидриды соответствующих кислот. Все кетены более или менее легко полимеризуются; при этом образуются дикетоны ряда циклобутана. Наконец, те кетены, у которых при углероде, соседнем с карбонилом, нет водородов (так называемые кето-кетены), энергично соединяются с кислородом; образуются аморфные взрывчатые порошки, разлагающиеся уже при комнаткой t° на углекислоту и соответствующий кетон.

С. Наметкин.