Коричная кислота

Коричная кислота, С₆Н₅.СН:СН.СООН, встречается в некоторых бальзамах (толу, перуанский, стиракс), частью в свободном состоянии, частью в виде сложных эфиров. Синтетически получается при действии бензойного ангидрида на уксусно-натровую соль в присутствии уксусного ангидрида (реакция Перкина): С₆H₅.CHO + Н₃С.СО₂ Na = С₆Н₅.СН : СН. СО₂Na + Н₂О. Кристаллизуется в иглах с t° плавления 134°. С точки зрения стереохимии для коричной кислоты можно ожидать существования двух изомеров (cistrans-изомерия). В действительности, кроме указанной коричной кислоты с t° плавления 134°, известно еще, по крайней мере, три изомера: две изо-коричной кислоты (t° плавления 42° и 57°) и алло-коричная кислота (t° плавления 68°). Два из них (с t° плавления 57° и 68°) выделены из остатков от приготовления кокаина (Либерман), синтетически же эти изомеры получаются осторожным восстановлением фенилпропиоловой кислоты С₆Н₅. С : С. СО₂Н. Они характеризуются необычайной легкостью перехода одного изомера в другой: для этого достаточно нагревания наЗ°-4° выше t° плавления; если внести затем в расплавленную массу кристаллик ближайшего по t° плавления изомера, вещество тотчас же застывает, превращаясь в новую модификацию. В теоретическом отношении вопрос об изомерии коричной кислоты еще не может считаться окончательно выясненным. По-видимому, здесь имеется один из случаев не химической, а физической изомерии (полиморфизм).

С. Н.