Нафталин

Нафталин, С₁₀Н₈, главная составная часть фракции каменноугольной смолы с температурой кипения 170—250°; легко выделяется кристаллизацией, очисткой серной кислотой и возгонкой. Нафталин кристаллизуется в блестящих листочках с температурой плавления 79°; температура кипения его 218°. Нерастворим в воде; легко растворяется в эфире и горячем спирте. По своим химическим свойствам нафталин — типичный углеводород ароматического ряда (см. IIІ, 555). Подобно бензолу, при действии хлора и брома нафталин образует соответствующие галоидопроизводные; с серной кислотой — сульфокислоты; с азотной кислотой — нитросоединения, при восстановлении которых получаются типичные ароматические амины — нафтиламины (амино-нафталин). Нафталин можно рассматривать как конденсированную систему двух бензольных ядер.

Такое строение нафталина подтверждается его синтезами и делает вполне понятным существование однозамещенных нафталинов в виде двух изомеров (α и β). Оно вытекает также из отношения нафталина и его однозамещенных к окислителям: при окислении α-нитро-нафталин (І) получается нитрофталевая кислота (II), тогда как α-амино-нафталин (III), а равно и сам нафталин превращаются при этом в кислоту фталевую (IV).

В технике нафталин служит исходным продуктом для получения ряда веществ, имеющих обширное применение, особенно в красочной индустрии; таковы, например, нафтиламины, нафтолы (см.), фталевая кислота (см.) и др.

С. Наметкин.