Нитросоединения
Нитросоединения, обширный класс органических соединений, характеризующихся группой NO2, «нитро». Общий способ их получения — действие азотной кислоты (иногда в смеси с серной) на углеводороды. Реакция эта особенно легко протекает с ароматическими углеводородами, (ср., например, получение нитробензола); что же касается нитросоединений предельного характера (ряд метана и др.), то для получения их требуются совершенно особые условия: нагревание углеводородов со слабой азотной кислотой в запаянных трубках (М. И. Коновалов). Другой способ получения нитросоединений предельного характера — взаимодействие галоидозамещенных с азотистым серебром, например: С2Н5J + AgNО2 = С2Н5NО2 + AgJ. При этом, однако, кроме нитросоединений, образуются также изомерные азотистые эфиры, например, С2Н5О . NО . Нитросоединения предельного характера могут быть трех родов: первичные, RCH2NО2; вторичные, R2CHNО2, и третичные, R3CNО2. Первичные и вторичные нитросоединения существуют в виде двух модификаций: устойчивой, которой приписывают вышеприведенные формулы, и неустойчивой, называемой иначе изонитросоединением. Первая переходит во вторую лишь в щелочном растворе, причем образуются соли изонитросоединений, например, RCH = NOOK и т.п. Действием кислот при низкой температуре иногда удается получить из этих солей свободные изонитросоединения, которые, однако, легко разлагаются или же переходят в устойчивые нитросоединения. Соли изонитросоединений способны к разнообразным реакциям: водные растворы их легко окисляются (например, хамелеоном), реагируют с галоидами, азотистой кислотой. Устойчивые формы нитросоединений относятся ко всем этим реагентам совершенно индифферентно, подобно нерастворимым в щелочах третичным и ароматическим нитросоединениям. Все нитросоединения при восстановлении дают амины, причем для ароматических нитросоединений характерна возможность образования ряда промежуточных продуктов (см. нитробензол), имеющих техническое значение. При действии азотной кислоты нитросоединения, особенно ароматические, принимают новые нитрогруппы. Образующиеся таким образом полинитросоединения обладают взрывчатыми свойствами и широко применяются в технике взрывчатых веществ.
С. Наметкин.
Номер тома | 30 |
Номер (-а) страницы | 253 |