Пинен

Пинен, С₁₀Н₁₆

1) α-пинен, один из наиболее распространенных в растительном царстве оптически-деятельных терпенов. Правый α-пинен (аустрален) —- главная составная часть американского, греческого и русского терпентинного масла; левый α-пинен (теребентен) — французского скипидара. Оба эти α-пинена, а также недеятельный α-пинен встречаются часто и в других эфирных маслах. Особенно богаты ими хвоя, корни и древесина различных видов сосны и др. хвойных. α-пинен выделяется из скипидара путем тщательной фракционировки над натрием; в чистом виде это — бесцветная, легко подвижная жидкость с температурой кипения 155°—156°. Вращение его [α_D| = ± с. 48°,5. α-пинен легко превращается в другие терпены и их производные. При 250° он переходит в дипентен (см. лимонен); действием алкогольной серной кислоты превращается в терпинолен, терпинен и терпингидрат. Галоидоводородные кислоты присоединяются к α-пинену в количестве молекула на молекулу; при этом однако образуются уже производные камфары (пиненхлоргидрат, например, есть хлорид борнеола) — реакция, на которой основано получение из скипидара искусственной камфары. Аналогично действуют на α-пинен и галоиды. При продолжительном стоянии на воздухе в отсутствии влаги α-пинен, подобно другим непредельным углеводородам, присоединяют кислород (аутоксидация) и частью осмоляется; в присутствии же воды при этом получается двухатомный спирт α-пинен, пилолгидрат, или собрерол, С₁₀Н₁₆(ОН)₂. Изучение собрерола и других продуктов окисления α-пинена сыграло решающую роль в выяснении вопроса о строении α-пинен; общим признанием пользуется в настоящее время формула, предложенная для α-пинена. Е. Е. Вагнером (1894 г.).

2) β-пинен (нопинен). Кроме α-пинена, из ториентинного масла удалось выделить еще один углеводород С₁₀Н₁₆, получивший название β-пинен. Температура кипения его 164—166°. Характерное отличие его от α-пинена заключается в том, что при осторожном окислении его вначале получается кетон, С₉Н₁₄О, нопинон. Отсюда следует, что β-пинен содержит семициклическую двойную связь. Дальнейшие   продукты окисления  β-пинена вполне аналогичны продуктам окисления α-пинена.

С. Наметкин.