Пиразол

Пиразол, С₃Н₄N₂, важнейший представитель обширного класса органических соединений, т. н. «азолов», которые выводятся из простейших гетероциклических систем пиррола, тиофена и фурана заменой одной из групп СН на азот. Так, например:

Наиболее простой синтез пиразола — непосредственное соединение ацетилена с диазометаном: С₂Н₂ + N₂CH₂ = С₃Н₄N₂. Пиразол  — кристаллическое вещество с температурой плавления 70°; температура кипения его 185 . По своим химическим свойствам пиразол — слабое основание, соли которого легко диссоциируют. Целый ряд других реакций пиразола указывает на чрезвычайно близкую аналогию его с бензолом. Так, например, с серной кислотой пиразол дает сульфокислоту; с азотной кислотой образуется нитропиразол, продукт восстановления которого, амидо-пиразол — полный аналог анилина (реакция с хлорной известью, диазотирование и т. д.). Действию восстановителей и окислителей пиразол  так же противостоит, как бензол. Гомологи же пиразола, подобно гомологам бензола, легко окисляются в соответствующие пиразол-карбоновые кислоты. Из производных пиразола особенно важное значение имеют замещенные окси-пиразолы (пиразолоны), для получения которых исходят из фенилметил-пиразолона, получаемого конденсацией фенилгидразина (С₆Н₅.NH.NH₂) С ацето-уксусным эфиром (СН₃СО.СН₂.СООС₂Н₅):

Сюда относятся некоторые   фармацевтические препараты, получившие чрезвычайно широкое распространение, как-то: антипирин (см. III,  187), пирамидон И др.  

С. Наметкин.