Пиридин

Пиридин, С₅Н₅N, одно из простейших гетероциклических соединений. Находится в продуктах сухой перегонки каменного угля, торфа и дерева; получается также при обработке едким кали или при перегонке с цинковой пылью некоторых естественных алкалоидов. Наиболее простой синтез пиридина — окисление пиперидина (см.). В чистом виде пиридин — бесцветная, противного запаха жидкость, с температурой кипения 114,5°; легко растворяется в воде, спирте и эфире. По своим химическим свойствам пиридин — третичное основание (см. амины, II, 476); с кислотами он образует соли, чем пользуются для его очистки от примесей нейтрального и кислого характера. Металлический натрий со спиртом восстановляют пиридин в пиперидин; с йодисто-водородной кислотой образуются нормальный пентан, С₅Н₁₂, и аммиак. Подобно бензолу (см. V, 343), с серной кислотой пиридин дает сульфокислоту; с азотной кислотой — нитропиридин, хотя реакции эти протекают здесь не так гладко, как с бензолом. Вовсе не действуют на пиридин окислители (хромовая кислота, хамелеон и др.). Структурная формула пиридина была выведена (Кернер, 1869 г.) из формулы бензола, заменой одной из групп СН на трехвалентный азот. Формула эта и теперь наиболее полно выражает всю совокупность химических свойств пиридина и его гомологов. Из последних некоторые также находятся в каменноугольном дегте, но могут быть получены и синтетически. При окислении их получаются пиридинкарбоновые кислоты, имеющие весьма важное значение, как продукты распада некоторых алкалоидов и других гетероциклических соединений. Из гомологов пиридина заслуживают внимания: 1) три метилпиридина, α, β и γ (пиколины), С₅Н₄N.CH₃; из них β-пиколин дает при окислении хамелеоном β-пиридинкарбоновую (никотиновую) кислоту, С₅Н₄N.С₂Н₅, получающуюся также при окислении никотина, пилокарпина и других алкалоидов; 2) β-этил-пиридин, С₅Н₄N.С₂Н₅ — один из продуктов распада хинина; 3) апропил-пиридин, С₅Н₄N.С₃Н₇ (см. кониин, XXV, 19) и др.

С. Наметкин.