Пиррол

Пиррол, С₄Н₅N, одно из простейших гетероциклических соединений. Технически пиррол получается из костяного масла; он находится также в каменноугольном дегте. Простейший синтез пиррола — действие аммиака на диальдегид янтарной кислоты. Отсюда его строение:

Пиррол  — бесцветная жидкость, буреющая на воздухе; температура кипения его 130°—131°. Малорастворим в воде; легко растворяется в спирте и эфире. Пиррол  — слабое основание; при действии разбавленных кислот он медленно переходит в растворы; выделить отсюда чистые соли пиррола однако не удается, т. к. растворы эти чрезвычайно легко осмоляются. С йодом пиррол образует тетраиод-пиррол, С₄J₄NH, (иодол) — кристаллическое вещество, применяемое в медицине вместо йодоформа. При действии металлического калия, а также при кипячении пиррола с едким кали, водород, связанный с азотом, замещается в пирроле на калий; образуется пиррол-калий, С₄Н₄NK, производное, имеющее весьма важное значение, как для очистки пиррола от примесей, так и для синтеза более сложных производных пиррола. При действии водорода в момент выделения пиррола, в зависимости от условий, присоединяет 2 или 4 водорода и переходит в пирролин, С₄Н₇N, или пирролидин, С₄Н₉N (см.). Гомологи пиррола могут быть получены синтетически аналогично пирролу, например действием аммиака на γ-дикетоны, например:

Наиболее важное значение из них имеет гемо-пиррол, один из продуктов  распада и переработки важнейших естественных пигментов: гематина крови животных и хлорофилла растений. Новейшие исследования показали; что гемо-пиррол представляет из себя довольно сложную смесь, по крайней мере, трех гомологов пиррола.

С. Н.