Пуриновые основания

Пуриновые основания, важная группа органических соединений, из которых одни (ксантин, мочевая кислота и др.) являются продуктами распада белковых тел в организме животных; другие встречаются в растительном царстве и получили широкое применение в медицинской практике (таковы, например, кофеин, теобромин и т.д.).

Все пуриновые основания выводятся из пурина, С₅H₄N₄, легко получаемого из мочевой кислоты следующим образом. Мочевая кислота (см.) С₅H₄O₃N₄ при действии хлорокиси фосфора превращается в трихлорпурин: С₅НCl₃N₄; последний же восстановлением сначала йодистоводородной кислотой, а затем цинковой пылью и водой дает пурин (сильное, легко растворимое в воде основание, с температурой плавления 211-212°). Строение пурина, вытекающее отсюда, выражается формулой:

и представляет сочетание двух ядер: пиримидинового

 и глиоксалинового

Первое (в виде производных) входит в состав нуклеиновых кислот, второе (в виде гистидина) — в молекулы многих белков. Все производные группы пурина являются продуктами замещения атомов водорода в пурине на группы ОН, NH₂ и СН₈. Положение заместителя обозначается цифрой. Часто все соединения, исключая мочевую кислоту, называются ксантиновыми основаниями. Все соединения группы пурина связаны взаимными переходами, имеющими место и в организмах. Замещая в формуле пурина водороды, стоящие при углеродных атомах, на гидроксилы (ОН), получаем различные оксипурины; так, например, 2,6 ди-оксипурин, или ксантин; 2,6,8 три-оксилурин, или мочевую кислоту, и т.д. Соединения эти могут реагировать и в виде таутомерных форм, причем группировка N = С(OH) переходит в NH—СО (ср. формулы ксантина и мочевой кислоты). Оксипурины имеют ясно выраженный кислотный характер. Соли их легко реагируют с йодистыми алкилами, причем получаются замещенные оксипурины; таковы, например, теобромин (см.), или 3,7 диметил-ксантин; кофеин (см.), или 1,3,7 триметил-ксаитин и т.д. Из других пуриновых оснований наиболее важное значение имеют амидо-пурины. Таковы, например, 6-амидопурин, или аденин (см.) и 2-амидо-6-оксипурин, или гуанин (см.). Образование пуриновых оснований при гидролизе характерно для особого вида белковых тел, так называемых нуклеопротеидов (см. VII, 341).

С. Наметкин.