Рацемия

Рацемия. Рацемической смесью (от французского названия оптически недеятельной виноградной кислоты — aсide racémique) называется смесь равного числа молекул (еквимолекулярная) право- и левовращающих изомеров — оптических антиподов (см. стереохимия, XLI, ч. 4, 554/58). Так как оптические антиподы обладают равным и противоположным вращением, то рацемическая смесь оптически недеятельна: +[α]_D + -[α]_D = C.

При кристаллизации рацемической смеси может представиться два случая: или выделяются отдельно кристаллы правого и левого изомера в энантисморфных кристаллах, или в кристаллах, содержащих соединение молекулы правого изомера с молекулой левого. Иногда существует температура перехода, выше которой кристаллизуется смесь ниже — отдельные изомеры (или наоборот).  Т. к. рацемическая форма представляет смесь, большинство свойств ее одинаково со свойствами правого или левого изомеров (для растворов, паров). Только кристаллическая форма, температура плавления, растворимость, вкус бывают различными. Существует ряд методов разделения рацемической формы на правый и левый изомеры. Синтетически получается всегда рацемическая форма.

Рацемизацией называется процесс превращения оптически деятельных изомеров в рацемическую смесь. Рацемизация вызывается нагреванием и действием реагентов, особенно щелочей.

И. Д.