Сульфокислоты

Сульфокислоты, органические соединения, заключающие связанную с углеродом одноатомную группу SО₃Н, или SО₂ОН — называемую сульфогруппой. Соединения эти являются сильными кислотами.

Сульфокислоты можно рассматривать или как продукты замощения гидроксила серной кислоты

на одновалентный остаток органического соединения, причем свободная валентность принадлежит углероду, или же, как производные несимметричной сернистой кислоты

в которой органическим одновалентным остатком замещен водород. Тому и другому взгляду отвечают и способы получения сульфокислоты (конечно, сульфокислоты можно рассматривать также, как продукты замещения водорода в органических соединениях на группу 'SO₂OH). В частице органического соединения может быть и несколько групп SO₂OH; в таком случае будем иметь многоосновные кислоты. Сульфокислоты  представляют жидкости или кристаллические тела, дающие все характерные производные кислот: соли, сложные эфиры, хлорангидриды и амиды и пр. Особенно важное значение имеют сульфокислоты ароматических и более непредельных углеводородов: нафталина, антрацена и их производных. Реакция получения сульфокислот  прямым действием серной кислоты (иногда содержащей серный ангидрид) на ароматические соединения — реакция сульфирования — является одной из важнейших реакций ароматического ряда и имеет очень большое препаративное и техническое значение.

Применение сульфокислот очень разнообразно. 1) Так как сульфокислоты углеводородов и их соли часто характерны и обычно растворимы в воде, то этими свойствами пользуются для характеристики и отделения ароматических углеводородов от других, не дающих в этих условиях сульфокислотных соединений. 2) Вследствие способности сульфокислот при известных условиях давать исходные углеводороды и различия свойств сульфокислот ими пользуются для разделения углеводородов. 3) Так как сульфогруппа легко может быть обменена на ОН, CN и проч., то сульфокислоты играют роль промежуточных соединений для получения фенолов, нитрилов, кислот и проч. Многие из этих реакций имеют большое техническое значение. 4) Сульфокислоты играют большую роль в красильном деле, будучи способными с диазо-соединениями давать азокраски, или, благодаря растворимости, применяются для окрашивания нерастворимыми красками индиго  (индигокармин).

Из других реакций сульфокислот можно указать на переход при восстановлении в меркаптаны и получение сульфокислот при энергичном окислении меркаптанов, например, C₂H₅SH + O₃ = C₂H₅SO₃H.

Интересно отметить, что при действии серной кислоты на фенолы или ароматические амины первоначально получаются соединения, заключающие группу сульфо - при кислороде или азоте, но эти соединения легко изомеризуются в сульфокислоты.

Подобная изомеризация, впрочем, наблюдается и в жирном ряду.

К ароматическим сульфокислотам и их производным принадлежат: сульфаниловая кислота

и сахарин

Сульфокислоты  в жирном ряду имеют меньшее значение, так как здесь для замены водорода на различные группы обычно пользуются галоидными соединениями, а сами сульфокислоты редко получаются прямым сульфированием, обычно же готовятся действием галоидных производных на сернистокислые соли. Из производных сульфокислот в жирном ряду представляет интерес таурин H₂NCH₂SO₃H.

Н. Демьянов.