Тиофен

Тиофен,

представляет бензол, в котором двувалентная группа 'СН = СН' заменена атомом двухвалентной серы. Открыт В. Мейером (1883) в каменноугольном бензоле. Известно много гомологов и различных производных тиофена. Как сам тиофен, так и его гомологи весьма сходны с соответствующими соединениями ряда бензола (с которыми встречаются вместе в каменноугольном дегте) не только по физическим свойствам, но и по химическому характеру: прочности, преобладанию реакций замещения и пр. Тиофен образуется при пропускании ацетилена над нагретым пиритом FeS₂. Тиофен  — жидкость, кипит при 84°, удельный вес = 1,06 (при 23°), замерзающая при охлаждении в кристаллы, сходные с кристаллами бензола. Запах тиофена сходен с запахом бензола. С изатином и серной кислотой дает темно-синее окрашивание (индофениновая реакция). Гомологи тиофена получаются из γ-дикетонов или из гомологов янтарной кислоты при действии пятисернистого фосфора, Р₂S₅. Известны соединения с ядром тиофена, стоящие в таком же отношении к нафталину, антрацену и другим углеводородам, в каком тиофен стоит к бензолу.

Н. Д.