Тропин

Тропин,

соединение, обладающее смешанным характером — вторичного спирта и третичного амина — и входящее в состав важных алкалоидов: атропина (см., рацемическая форма) и гиосциамина (оптически деятельная форма атропина). Как вторичному спирту тропин отвечает кетон тропинон

при восстановлении которого (цинковой пылью и крепкой иодистоводородной кислотой) получается тропин. Получение тропина таким путем весьма важно потому, что тропинон получен синтетически, а из тропина синтезирован и атропин.

Тропин  известен в виде двух геометрических изомеров: тропин и ψ-тропин. В одной группы СН₂ и ОН расположены по одну сторону плоскости кольца, в другом — по разную. Атропин представляет сложный эфир тропина и троповой кислоты.

и получен из этих соединений. Так как троповая кислота тоже получена синтетически, то синтез атропина является полным, и строение его таково:

Как тропин, так и тропинон являются производными бескислородного соединения тропина,

который является продуктом их окончательного восстановления и действительно таким путем может быть получен. Эта двуядерная система является производным дикногептана, в котором перемычка из NСН₂ вызвала образование двух колен пятичленного — метил-пиперидинового, и шестичленного — метил-пиперидинового. Так, близкий к атропину гаосцин имеет строение:

а кокаин (см.) является производным экгонина,

отношение которого к тропину ясно из формул. Кокаин представляет метиловый и бензойный эфир экгонина и имеет формулу строения:

См. Winterstein-Trier, «Die Alkaloide», 1928.

Н. Демьянов.