Виннокаменная кислота

Виннокаменная кислота, или винная, или диопт-янтарная кислота, СООН.СН(ОН).СН(ОН).СООН, известна в виде четырех стереоизомеров: правовращающей плоскость поляризации кислоты с температурой плавления 170°, аналогичной ей левовращающей кислоте также с температурой плавления 170° и двух в оптическом отношении недеятельных кислот: виноградной с температурой плавления 206° и мезо-винной кислоты с температурой плавления 143°. Виноградная кислота представляет химическое соединение двух первых кислот, на которые и может быть легко разделена 3 методами, предложенными еще Пастером в конце 40-х годов. Существование мезо-винной кислоты объясняется тем, что в формуле виннокаменной кислоты находятся два асимметричных атома углерода, из которых один влияет на вращение плоскости поляризации вправо, другой с такой же силой влево. Противоположные действия этих атомов в каждой половине молекулы и обусловливают нейтрализацию этих влияний вследствие оптической недеятельности кислоты. Правая, или обыкновенная виннокаменная кислота, широко распространена в растительном царстве, особенно в виноградном соке в виде кислой калиевой соли или винного камня, который при брожении оседает на стенках бочки. Из винного камня ее и получают при техническом способе ее добывания. Для этой цели растворяют соль в соляной кислоте и кипятят с толченым мелом; образуется нерастворимый осадок винно-кальциевой соли, который разлагают избытком серной кислоты; образовавшийся гипс отфильтровывают, а из раствора выкристаллизовывают виннокаменную кислоту. Выделяются крупные кристаллы виннокаменной кислоты, одноклиномерной системы, без цвета и запаха, легко растворимые в воде и спирте и трудно в эфире, удельный вес 1,764. При действии иодистого водорода эта кислота восстановляется в яблочную и янтарную кислоту. Кислая натровая соль ее употребляется в анализе как реактив на калий и аммоний, вследствие трудной растворимости их солей. Двойная соль калия и натрия, известная под названием сегнетовой соли, служит для приготовления известного реактива на глюкозу — Фелинговой жидкости. При кипячении винного камня с окисью сурьмы в присутствии воды получается рвотный камень, COOK.CH(OH).CH(OH).COO(SbO). Виноградная кислота, или паравитая кислота, находится в виноградном соке и также может быть оттуда выделена. Удобнее ее получать, нагревая до 175° правую кислоту в присутствии воды; при этом образуется левая кислота, которая, соединяясь с правой, дает виноградную кислоту. Ёе можно получить также 1) из глиоксала СОН.СОН присоединением синильной кислоты и обмыливанием полученного динитрила; 2) из ди-бром-янтарной кислоты (вместе с мезо-винной кислотой) и 3) смешением равных количеств правой и левой кислот. Кристаллы виноградной кислоты относятся к триклинической системе, труднее растворимы в воде, чем у правой кислоты. Разложение ее по способам Пастера достигается или 1) кристаллизацией двойной натриево-аммониевой соли, причем выделяются отдельно кристаллы соли право и левовращающей кислот, отличные и по форме (различие в расположении гемиэдрических площадок), или 2) вследствие неодинаковой растворимости солей обеих кислот, образованных каким-нибудь органическим основанием (хинина, цинхонина), и, наконец, 3) вследствие разрушения грибком Penicillium glaucum (сизая плесень) правой кислоты, причем левая остается, нетронутой. Мезо-винная кислота получается, кроме указанного способа, также при окислении эритрита, углеводов, малеиновой кислоты и пр.; кристаллизуется длинными призматическими кристаллами. В отличие от правой кислоты ее кислая калиева соль легко растворима в воде.

И. Н.